Greg sigue pasando por los altibajos del colegio mientras trata de impresionar a las chicas, evitar participar en un concurso de talentos y, sobre todo, prevenir que su hermano divulgue su secreto... un secreto muy vergonzoso.
Nació en Maryland, Estados Unidos, y desde pequeño quiso ser dibujante de cómics, pero al acabar sus estudios se dio cuenta que no era tan fácil ganarse la vida con ello. Trabajó como diseñador en un diario y como programador informático. Paralelamente esbozó lo que sería Diario de Greg, publicado seis años después en el sitio web Funbrain.com. Hasta la fecha, la versión online tiene más de 80 millones de visitas. Después, el famoso Diario de Greg se publicó en formato de libro y lleva varios años entre las series más vendidas para niños y jóvenes.